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          有機合成高手經驗分享

          嘉峪檢測網        2022-08-18 12:02

          有機合成心得(1) -引言

           

          搞了十余年藥物研發, 感覺最深刻的是關鍵要有一個靈活的頭腦和豐富的有機合成知識, 靈 活的頭腦是天生的, 豐富的有機合成知識是靠大量的閱讀和高手交流得到的。二者缺一不可, 只有有機合成知識而沒有靈活的頭腦把知識靈活的應用, 充其量只是有機合成匠人, 成不了 高手, 也就沒有創造性。只有靈活的頭腦而沒有知識,只能做無米之炊。一個有機合成高手 在頭腦中掌握的有機化學反應最少應為 300個以上,并能靈活的加以運用,熟悉其中的原 理(機理) ,爛熟于胸,就像國學大師爛熟四書五經一樣,看到了一個分子結構,稍加思索, 其合成路線應該馬上在腦中浮現出來。

           

          有機合成心得(2)-基本功的訓練

           

          每個行業都有自己的基本功,有機合成的基本功就是對有機化學反應的理解掌握與靈活運 用。那么對有機化學反應的理解掌握應從那方面入手?你在大學里學到的有機合成知識, 只 是入門的東西, 遠遠達不到高手的水平, 學了四年化學, 基本上不理解化學。遇到問題還是 束手無策, 不知從何處下手。這不是你的問題,而是大學教育體制的問題, 在大學階段應該 打下堅實的基本功, 然后才能專, 而我們的大學在這方面還做的遠遠不夠。下面我推薦幾本 有機合成方面的書籍希望能夠達到上述的目的:

           

          有機化學反應的理解掌握方面的書籍:

           

          1. March’s advanced organic chemistry.

           

          2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry.

           

          3. Michael B. Smith: Organic synthesis.

           

          4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation.

           

          5. 黃憲:新編有機合成化學

           

          6. 李長軒:有機合成設計

           

          前三本書是從機理方面來討論有機合成的, 4、 5兩本書是從官能團轉變的角度討論有機合 成的,第 6本書是討論有機合成路線設計的。以上幾本書應該隨時放在自己的身邊,作為 案頭書。認真精讀,達到記憶理解,把反應分類記憶理解,這時你可能感覺很枯燥乏味,不 要緊, 經過一段時間的合成研究再回過頭來閱讀, 就會感覺耳目一新, 有新的理解。掌握了 這幾本書,可以說您已經打下了一定的有機合成基本功,這時你應該最少掌握 300個反應 了, 但并不意味者你已經成為了有機合成高手, 接下來你需要做的是將學到的有機合成知識 能夠靈活運用,熟練的理解化學反應在什么情況下應用。

           

          下面推薦的幾本雜志,主要是關于如何運用有機化學反應的。

           

          1. Organic synthesis (80vol.)

           

          2. Organic Process Research & Development.

           

          這是美國化學會出版的一本有機合成雜志, 主要講述一些化工產品的工藝研究, 書中的反應 均用在大規模的制備上, 對產業化的研究很有幫助, 這些反應具有很強的實用性, 對理解化 學反應的應用很有幫助。

           

          經過以上知識的訓練, 你已經具備成為有機合成高手的潛力了, 接下來需要做的就是大量的 實踐研究了,相信經過自己的努力和多年的實踐, 多次的失敗,吃的苦中苦,你就成為有機 合成高手了。

           

          有機合成心得(3)-合成路線的選擇

           

          合成路線的設計與選擇是有機合成中很重要的一個方面, 它反映了一個有機合成人員的基本功和知識的豐富性與靈活的頭腦。一般情況下, 合成路線的選擇與設計代表了一個人的合成 水平和素質。合理的合成路線能夠很快的得到目標化合物, 而笨拙的合成路線雖然也能夠最 終得到目標化合物, 但是付出的代價卻是時間的浪費和合成成本的提高, 因此合成路線的選 擇與設計是一個很關鍵的問題。

           

          合成路線的選擇與設計應該以得到目標化合物的目的為原則, 即如果得到的目標化合物是以 工業生產為目的, 則選擇的合成路線應該以最低的合成成本為依據, 一般情況下, 簡短的合 成路線應該反應總收率較高, 因而合成成本最低, 而長的合成路線總收率較低, 合成成本較 高,但是, 在有些情況下, 較長的合成路線由于每步反應都有較高的收率,且所用的試劑較 便宜, 因而合成成本反而較低, 而較短的合成路線由于每步反應收率較低, 所用試劑價格較 高,合成成本反而較高。所以, 如果以工業生產為目的, 則合成路線的選擇與設計應該以計 算出的和實際結果得到的合成成本最低為原則。

           

          如果得到的目標化合物是以發表論文為目的, 則合成路線的選擇與設計則有不同的原則。設 計的路線應盡量具有創造性, 具有新的思想, 所用的試劑應該是新穎的, 反應條件是創新的, 這時考慮的主要問題不是合成成本的問題而合成中的創造性問題。

           

          如果合成的是系列化合物, 則設計合成路線時, 應該共同的步驟越長越好, 每個化合物只是 在最后的合成步驟中不同, 則這樣的合成路線是較合理的和高效率的, 可以在很短的時間內 得到大量目標化合物。

           

          每個目標化合物的合成路線一般有多步反應, 為了避免雜質放大的問題, 最好的解決辦法是 將合成路線一分為二, 轉化為兩個中間體, 最后將兩個中間體通過一步反應組裝起來得到目 標化合物。盡量避免連續反應只在最后一步得到產物。

           

          有機合成心得(4)-有機反應的實質

           

          有機合成的任務是運用已知的或可能的化學反應來形成 C-C 鍵或 C-雜鍵, 從而將兩個或多 個分子或離子連接起來。

           

          有機化學反應類型可分為三種:極性反應,協同反應,自由基反應,其中協同反應與自由基 反應又稱為非極性反應。非極性反應可以采用 ‘ 一鍋法 ’ 進行,而極性反應則需分步進行。因 為極性反應的條件比較苛刻(無水、惰性氣體保護、強酸或強堿) ,而非極性反應的條件比 較溫和。極性反應占 80%,非極性反應占 20%。

           

          極性反應的實質就是分子中負電性的原子與正電性的原子的結合。所謂負電性與正電性都是 指廣義而言的, 原子的負電性可以是負電荷, 也可以是孤電子對; 原子的正電性可以是正電 荷也可以是空軌道。負電性與正電性的密度越大, 反應活性越高, 但是高密度的負電性原子 通常與高密度的正電性原子結合, 低密度的負電性原子與低密度的正電性原子結合。如果分 子中同時存在兩種相反電荷的原子則產生環合反應,如果分子中存在兩種相同電荷的原子, 此時與另一分子中相反電荷的原子結合時就容易產生副反應, 通常密度較高電荷的原子先進 行反應。

           

          因此, 在記憶化學反應時, 只需分清分子中那個原子是正電性的, 那個原子是負電性的就可 以了。不必去記憶什么人名反應來浪費記憶力,也不必對親核、親電反應的類型太在意。

           

          所以, 學習化學反應時, 主要的任務就是了解各種正電性的基團和負電性的基團。這些正電 性的基團和負電性的基團稱之為合成子。

           

          有機合成心得(5)-后處理的問題

           

          在有機合成中, 后處理的問題往往被大多數人所忽略, 認為只要找對了合成方法, 合成任務 就可以事半功倍了, 這話不錯, 正確地合成方法固然重要, 但是有機合成的任務是拿到相當 純的產品,任何反應沒有 100%產率的,總要伴隨或多或少的副反應,產生或多或少的雜 質, 反應完成后, 面臨的巨大問題就是從反應混合體系中分離出純的產品。后處理的目的就 是采用盡可能的辦法來完成這一任務。

           

          為什么對后處理的問題容易忽視呢?我們平時所看到的各種文獻尤其是學術性的研究論文 對這一問題往往重視不夠或者很輕視, 他們重視的往往是新的合成方法, 合成試劑等。專利 中對這一問題也是輕描淡寫, 因為這涉及到商業利潤問題。有機教科書中對這一問體更是沒 有談論到。只有參加過工業有機合成項目的人才能認識到這一問題的重要性, 有時反應做的 在好, 后處理產生問題得不到純的產品, 企業損失往往巨大。這時才認識到有機合成不光是 合成方法的問題, 還涉及到許多方面的問題, 那一方面的問題考慮不周, 都有可能前功盡棄。

           

          后處理問題從哪里可以學到?除了向有經驗的科研人員多多請教外, 自己也應處處留心, 雖 說各種文獻中涉及較少, 但是還有不少論文是涉及到的, 這就要求自己多思考,多整理,舉 一反三。另外,在科研工作中,應注意吸取經驗,多多磨練。

           

          完成后處理問題的基本知識還是有機化合物的物理和化學性質, 后處理就是這些性質的具體 應用。當然, 首先要把反應做的很好, 盡量減少副反應的發生, 這樣可以減輕后處理的壓力。因此, 后處理還是考驗一個人的基本功問題, 只有化學學好了才有可能出色的完成后處理任 務。

           

          后處理根據反應的目的有不同的解決辦法, 如果在實驗室中, 只是為了發表論文, 得到純化 合物的目的就是為了作各種光譜, 那么問題就簡單了, 得到純化合物的方法不外就是走柱子, TLC ,制備色譜等方法,不用考慮太多的問題,而且得到的化合物還比較純;如果是為了工 業生產的目的, 則問題就復雜了, 盡量用簡便、 成本低的方法, 實驗室中的那一套就不行了, 如果您還是采用實驗室中的方法則企業就虧損了。下面只簡單的介紹一些工業中的方法。后處理過程的優劣檢驗標準是:(1)產品是否最大限度的回收了,并保證質量; (2)原料、 中間體、溶劑及有價值的副產物是否最大限度的得到了回收利用; (3)后處理步驟,無論 是工藝還是設備,是否足夠簡化; (4)三廢量是否達到最小。

           

          后處理的幾個常用而實用的方法:

           

          (1)有機酸堿性化合物的分離提純

           

          具有酸堿性基團的有機化合物, 可以得失質子形成離子化合物, 而離子化合物與原來的母體 化合物具有不同的物理化學性質。堿性化合物用有機酸或無機酸處理得到胺鹽, 酸性化合物 用有機堿或無機堿處理得到鈉鹽或有機鹽。根據有機化合物酸堿性的強弱, 有機、 無計酸堿 一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸 氫鈉等。在一般情況下, 離子化合物在水中具有相當大的溶解性, 而在有機溶劑中溶解度很 小, 同時活性碳只能夠吸附非離子型的雜質和色素。利用以上的這些性質可對酸堿性有機化 合物進行提純。以上性質對所有酸堿性化合物并不通用, 一般情況下, 分子中酸堿性基團分 子量所占整個分子的分子量比例越大, 則離子化合物的水溶性就越大, 分子中含有的水溶性 基團例如羥基越多, 則水溶性越大, 因此,以上性質適用于小分子的酸堿化合物。對于大分 子的化合物,則水溶性就明顯降低。

           

          酸堿性基團包括氨基。酸性基團包括:酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、 1, 3 -二羰基化合物等等。值得注意的是, 氨基化合物一般為堿性基團, 但是在連有強吸電子基 團時就變為酸性化合物, 例如酰氨基和磺酰氨基化合物, 這類化合物在氫氧化鈉、 氫氧化鉀 等堿作用下就容易失去質子而形成鈉鹽。

           

          中合吸附法:

           

          將酸堿性化合物轉變為離子化合物, 使其溶于水, 用活性碳吸附雜質后過濾, 則除去了不含 酸堿性基團的雜質和機械雜質, 再加酸堿中合回母體分子狀態, 這是回收和提純酸堿性產品 的方法。由于活性碳不吸附離子,故有活性碳吸附造成的產品損失忽劣不計。

           

          中和萃取法:

           

          是工業過程和實驗室中常見的方法, 它利用酸堿性有機化合物生成離子時溶于水而母體分子 狀態溶于有機溶劑的特點, 通過加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實現相的轉移而用非 水溶性的有機溶劑萃取非酸堿性雜質,使其溶于有機溶劑從而實現雜質與產物分離的方法。成鹽法:

           

          對于非水溶性的大分子有機離子化合物, 可使有機酸堿性化合物在有機溶劑中成鹽析出結晶 來, 而非成鹽的雜質依然留在有機溶劑中, 從而實現有機酸堿性化合物與非酸堿性雜質分離, 酸堿性有機雜質的分離可通過將析出的結晶再重結晶, 從而將酸堿性有機雜質分離。對于大 分子的有機酸堿化合物的鹽此時還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經成鹽且具 有水溶性的雜質。

           

          對于水溶性的有機離子化合物, 可在水中成鹽后, 將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去, 殘余物 用有機溶劑充分洗滌幾次,從而將雜質與產品分離。

           

          以上三種方法并不是孤立的, 可根據化合物的性質和產品質量標準的要求, 采用相結合的方 法,盡量得到相當純度的產品。

           

          (2)幾種特殊的有機萃取溶劑

           

          正丁醇:大多數的小分子醇是水溶性的,例如甲醇、乙醇、異丙醇、正丙醇等。大多數的高 分子量醇是非水溶性的, 而是親脂性的能夠溶于有機溶劑。但是中間的醇類溶劑例如正丁醇 是一個很好的有機萃取溶劑。正丁醇本身不溶于水, 同時又具有小分子醇和大分子醇的共同 特點。它能夠溶解一些能夠用小分子醇溶解的極性化合物, 而同時又不溶于水。利用這個性 質可以采用正丁醇從水溶液中萃取極性的反應產物。

           

          丁酮:性質介于小分子酮和大分子酮之間。不像丙酮能夠溶于水, 丁酮不溶于水, 可用來從 水中萃取產物。

           

          乙酸丁酯:性質介于小分子和大分子酯之間, 在水中的溶解度極小, 不像乙酸乙酯在水中有 一定的溶解度, 可從水中萃取有機化合物, 尤其是氨基酸的化合物, 因此在抗生素工業中常 用來萃取頭孢、青霉素等大分子含氨基酸的化合物。

           

          異丙醚與特丁基叔丁基醚:性質介于小分子和大分子醚之間, 兩者的極性相對較小, 類似于 正己烷和石油醚, 二者在水中的溶解度較小??捎糜跇O性非常小的分子的結晶溶劑和萃取溶 劑。也可用于極性較大的化合物的結晶和萃取溶劑。

           

          (3)做完反應后,應該首先采用萃取的方法,首先除去一部分雜質,這是利用雜質與產物 在不同溶劑中的溶解度不同的性質。

           

          (4)稀酸的水溶液洗去一部分堿性雜質。例如,反應物為堿性,而產物為中性,可用稀酸 洗去堿性反應物。例如胺基化合物的?;磻?。

           

          (5)稀堿的水溶液洗去一部分酸性雜質。反應物為酸性,而產物為中性,可用稀堿洗去酸 性反應物。例如羧基化合物的酯化反應。

           

          (6)用水洗去一部分水溶性雜質。例如,低級醇的酯化反應,可用水洗去水溶性的反應物 醇。

           

          (7)如果產物要從水中結晶出來,且在水溶液中的溶解度又較大,可嘗試加入氯化鈉、氯 化銨等無機鹽,降低產物在水溶液中的溶解度-鹽析的方法。

           

          (8)有時可用兩種不互溶的有機溶劑作為萃取劑,例如反應在氯仿中進行,可用石油醚或 正己烷作為萃取劑來除去一部分極性小的雜質,反過來可用氯仿萃取來除去極性大的雜質。

           

          (9) 兩種互溶的溶劑有時加入另外一種物質可變的互不相容, 例如, 在水作溶劑的情況下, 反應完畢后,可往體系中加入無機鹽氯化鈉,氯化鉀使水飽和,此時加入丙酮,乙醇,乙腈 等溶劑可將產物從水中提取出來。

           

          (10)結晶與重結晶的方法

           

          基本原理是利用相似相容原理。即極性強的化合物用極性溶劑重結晶, 極性弱的化合物用非 極性溶劑重結晶。對于較難結晶的化合物, 例如油狀物、 膠狀物等有時采用混合溶劑的方法, 但是混合溶劑的搭配很有學問,有時只能根據經驗。一般采用極性溶劑與非極性溶劑搭配, 搭配的原則一般根據產物與雜質的極性大小來選擇極性溶劑與非極性溶劑的比例。若產物極 性較大,雜質極性較小則溶劑中極性溶劑的比例大于非極性溶劑的比例;若產物極性較小, 雜質極性較大, 則溶劑中非極性溶劑的比例大于極性溶劑的比例。較常用的搭配有:醇-石 油醚, 丙酮-石油醚,醇-正己烷, 丙酮-正己烷等。但是如果產物很不純或者雜質與產物 的性質及其相近, 得到純化合物的代價就是多次的重結晶, 有時經多次也提不純。這時一般 較難除去的雜質肯定與產物的性質與極性及其相近。除去雜質只能從反應上去考慮了。

           

          (11)水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾與精餾的方法

           

          這是提純低熔點化合物的常用方法。一般情況下, 減壓蒸餾的回收率相應較低, 這是因為隨 著產品的不斷蒸出, 產品的濃度逐漸降低, 要保證產品的飽和蒸汽壓等于外壓, 必須不斷提 高溫度,以增加產品的飽和蒸汽壓, 顯然,溫度不可能無限提高, 即產品的飽和蒸汽壓不可 能為零, 也即產品不可能蒸凈, 必有一定量的產品留在蒸餾設備內被設備內的難揮發組分溶 解,大量的斧殘既是證明。

           

          水蒸氣蒸餾對可揮發的低熔點有機化合物來說, 有接近定量的回收率。這是因為在水蒸氣蒸 餾時,斧內所有組分加上水的飽和蒸汽壓之和等于外壓,由于大量水的存在,其在 100℃ 時飽和蒸汽壓已經達到外壓,故在 100℃以下時,產品可隨水蒸氣全部蒸出,回收率接近 完全。對于有焦油的物系來說, 水蒸氣蒸餾尤其適用。因為焦油對產品回收有兩個負面影響:一是受平衡關系影響, 焦油能夠溶解一部分產品使其不能蒸出來; 二是由于焦油的高沸點使 蒸餾時斧溫過高從而使產品繼續分解。,水蒸氣蒸餾能夠接近定量的從焦油中回收產品,又 在蒸餾過程中避免了產品過熱聚合,收率較減壓蒸餾提高 3-4%左右。雖然水蒸氣蒸餾能 提高易揮發組分的回收率, 但是, 水蒸氣蒸餾難于解決產物提純問題, 因為揮發性的雜質隨 同產品一同被蒸出來, 此時配以精餾的方法, 則不但保障了產品的回收率, 也保證了產品質 量。應該注意,水蒸氣蒸餾只是共沸蒸餾的一個特例,當采用其它溶劑時也可。

           

          共沸蒸餾不僅適用于產品分離過程, 也適用于反應物系的脫水、 溶劑的脫水、 產品的脫水等。它比分子篩、無機鹽脫水工藝具有設備簡單、操作容易、不消耗其它原材料等優點。例如:在生產氨噻肟酸時, 由于分子中存在幾個極性的基團氨基、羧基等,它們能夠和水、醇等分 子形成氫鍵, 使氨噻肟酸中存在大量的游離及氫鍵的水, 如采用一般的真空干燥等干燥方法, 不僅費時, 也容易造成產物的分解, 這時可采用共沸蒸餾的方法將水分子除去, 具體的操作 為將氨噻肟酸與甲醇在回流下攪拌幾小時, 可將水分子除去, 而得到無水氨噻肟酸。又比如, 當分子中存在游離的或氫鍵的甲醇時,可用另外一種溶劑,例如正己烷、石油醚等等, 進行 回流,可除去甲醇??梢姽卜姓麴s在有機合成的分離過程中占有重要的地位。

           

          (12)超分子的方法,利用分子的識別性來提純產物。

           

          (13)脫色的方法

           

          一般采用活性炭、硅膠、 氧化鋁等?;钚蕴课椒菢O性的化合物與小分子的化合物,硅膠與 氧化鋁吸附極性強的與大分子的化合物, 例如焦油等。對于極性雜質與非極性雜質同時存在 的物系,應將兩者同時結合起來。比較難脫色的物系,一般用硅膠和氧化鋁就能脫去。對于 酸堿性化合物的脫色, 有時比較難, 當將酸性化合物用堿中和形成離子化合物而溶于水中進 行脫色時,除了在弱堿性條件下脫色一次除去堿性雜質外,還應將物系逐漸中和至弱酸性,再脫色一次除去酸性雜質, 這樣就將色素能夠完全脫去。同樣當將堿性化合物用酸中和至弱 堿性溶于水進行脫色時, 除了在弱酸性條件下脫色一次除去酸性雜質外, 還應將物系逐漸中 和至弱堿性,再脫色一次除去堿性雜質。

           

          有機合成心得(6)-合成工藝創新

           

          合成工藝創新是有機合成中一個很重要得方面, 涉及到許多方面的問題, 本文只是從合成的 角度來探討一下。好的合成工藝可以使一個頻臨滅絕的產品死而后生, 可以使一個頻臨倒閉 的化工企業死灰復燃, 可以是一個好的化工企業蒸蒸日上, 錦上添花。天藥集團的地塞米松, 由于先進的工藝, 打敗了羅氏公司, 使其退出中國市場。本人 1998年研發的頭孢類中間體 AE-活性酯,成本降低 10萬元,當時與人合伙辦企業,投入市場時,所向披靡?,F在因為 合作問題,企業散伙,技術已經泄密,技術已經在中國普及,而本人沒有賺到錢。另外本人 目前研究的抗抑郁藥氟西汀,度洛西汀工藝先進,相信投入市場會引起波瀾。

           

          最好的合成工藝創新, 應該首先從創造性地合成路線入手, 如果您研究的合成路線, 在國內 外沒有報道,那么就是最先進的,如果成本很低,就會取得巨大的成功,相反,只是重復國 內外的文獻,那么,你的工藝也就跟別人沒啥兩樣,別人可能比你做的更好。遺憾的是,目 前國內的企業大多是重復國外的文獻專利來組織開發生產的, 因此工藝沒有創造性, 多家的 企業生產工藝雷同, 商場上互相壓價,最后拼的個魚死網破, 多敗具傷。這樣的企業沒有前 途,只能一味的開發新的產品,起初市場很小時,利潤較高,等到別人也開發成功時,利潤 迅速降低,最后陷入惡性競爭。這是中國化工企業目前的狀態。

           

          怎樣進行合成路線創新?首先, 進行詳細的文獻調研, 掌握文獻中各種合成路線, 詳細分析 每條路線的優缺點, 從而設想出自己的合成路線。第二, 參考同系列產品的合成路線, 有時, 可以從同系列產品的合成路線得到借鑒。第三, 搜索該產品的中間體, 就可知道目前國內外 的合成路線。這時就可以設計自己的新的合成路線了。第四, 在目前的合成路線基礎上,進 行優化,改變價格高的原料為價格低的原料, 例如,如反應中用氫化鈉作為堿,則可嘗試采 用氫氧化鈉,氫氧化鉀等便宜的堿代替。第五,如果有一部反應的收率很低,那么該步反應 就是你的公關對象, 通過優化反應條件, 獲得較高收率, 那你就取得了成功。當然這需要扎 實的基本功和成功地經驗。平常多看一些合成路線的資料對你是很有幫助的。

           

          有機合成心得(7)工藝優化方法學

           

          1.合成工藝的優化主要就是反應選擇性研究

           

          有機合成工藝優化是物理化學與有機化學相結合的產物, 是用化學動力學的方法解決有機合 成的實際問題,是將化學動力學的基本概念轉化為有機合成的實用技術。

           

          首先分清三個基本概念轉化率、 選擇性、 收率。轉化率是消耗的原料的摩爾數除于原料的初 始摩爾數。選擇性為生成目標產物所消耗的原料摩爾數除于消耗的原料的摩爾數。收率為反 應生成目標產物所消耗的原料的摩爾數除于原料的初始摩爾數??梢? 收率為轉化率與選擇 性的乘積??梢赃@樣理解這三個概念, 反應中消耗的原料一部分生成了目標產物, 一部分生 成了雜質, 為有效好的原料依然存在于反應體系中。生成目標產物的那部分原料與消耗的原 料之比為選擇性,與初始原料之比為收率,消耗的原料與初始原料之比為轉化率。

           

          反應的目標是提高收率, 但是影響收率的因素較多, 使問題復雜化?;瘜W動力學的研究目標 是提高選擇性, 即盡量使消耗的原料轉化為主產物。只有溫度和濃度是影響選擇性的主要因 素。在一定轉化率下,主副產物之和是一個常數, 副產物減少必然帶來主產物增加。提高轉 化率可以采取延長反應時間, 升高溫度, 增加反應物的濃度, 從反應體系中移出產物等措施。

           

          而選擇性雖只是溫度和濃度的函數, 看似簡單, 卻遠比轉化率關系復雜。因此將研究復雜的 收率問題轉化為研究選擇性和轉化率的問題,可簡化研究過程。

           

          2.選擇性研究的主要影響因素

           

          提高主反應的選擇性就是抑制副反應, 副反應不外平行副反應和連串副反應兩種類型。平行 副反應是指副反應與主反應同時進行, 一般消耗一種或幾種相同的原料, 而連串副反應是指 主產物繼續與某一組分進行反應。主副反應的競爭是主副反應速度的競爭, 反應速度取決于 反應的活化能和各反應組分的反應級數, 兩個因素與溫度和各組分的濃度有關。因此選擇性 取決于溫度效應和濃度效應??墒? 活化能與反應級數的絕對值很難確定。但是我們沒有必 要知道它們的絕對值, 只需知道主副反應之間活化能的相對大小與主副反應對某一組分的反 應級數的相對大小就行了。我們知道, 升高溫度有利于活化能高的反應, 降低溫度有利于活 化能低的反應, 因此選擇反應溫度條件的理論依據是主副反應活化能的相對大小, 而不是絕 對大小。

           

          (1)溫度范圍的選擇:在兩個反應溫度下做同一合成實驗時,可以根據監測主副產物的相 對含量來判斷主副反應活化能的相對大小, 由此判斷是低溫還是高溫有利于主反應, 從而縮 小了溫度選擇的范圍。實際經驗中, 一般采取極限溫度的方式,低溫和高溫,再加上二者的 中間溫度,可判斷出反應溫度對反應選擇性的影響趨勢。

           

          (2)某一組分濃度的選擇:在同一溫度下(第一步已經選擇好的溫度下) ,將某一組分滴 加(此組分為低濃度,其他組分就是高濃度)或一次性加入(此組分為高濃度,其他組分就 是低濃度) 進行反應, 就可根據監測主副產物的相對含量來判斷該組分是低濃度還是高濃度 有利于主反應。確定了某一組分的濃度影響, 接下來就是研究該組分的最佳配比問題。相同 的條件下,再確定其他組分濃度的影響。

           

          3.定性反應產物

           

          動力學研究方法要求副反應最小, 而其他方法要求主反應最大。因此研究反應的選擇性, 搞 清副反應的產物結構是必要地前提。在條件允許的情況下, 應盡量分析反應混合物的全部組 分,包括主產物,各種副產物, 分析他們在氣相色譜、液相色譜或薄層色譜上的相對位置和 相對大小。從而可以看出各組分的相對大小及各組分隨溫度和濃度條件不同的變化。對不同 的副反應采取不同的抑制方法。

           

          (1)首先搞清反應過程中那些副產物生成; (2)重點找出含量較多的副產物的結構,因為 只有抑制了主要副反應,才能顯著提高主反應的選擇性; (3)根據主要副產物的結構,研 究其生成的機理,速度方程和對比選擇性方程,并據此進行溫度效應、濃度效應分析; (4) 由對比選擇性方程確定部分工藝條件, 并據此設計獲取活化能相對大小和反應級數相對高低 的試驗方按。(5)也應該找出最難除去的雜質的結構,進行(3) , (4)的方法研究。

           

          4.跟蹤定量反應產物

           

          在定分析的基礎上, 對同一實驗不同時刻各組分的含量進行跟蹤測試, 根據跟蹤測試結果認 識影響因素,再根據影響因素調整實驗方按。

           

          (1)可在同一實驗中考察原料、中間體、產物,各副產物在不同條件下的變化趨勢,從一 個實驗中盡可能獲取更多的信息,實驗效率大大提高。

           

          (2)根據實驗過程中的新現象調整和修改預定方按,使每一具體實驗的目標多元化,即可 使每一次實驗的目的在實驗中調整和增加,從而提高工作效率和研究開發進度。

           

          (3)將不同時刻、不同組分的相對含量,整理成表格或曲線,從數據表或曲線中觀察不同 組分的數量, 各組分在不同階段依不同條件的變化趨勢和變化率, 從而找出宏觀動力學影響 因素,并根據這些因素去調整溫度、濃度因素,以提高選擇性。

           

          這里的定量并非真正的含量,只是各組分的相對值。

           

          5.分階段研究反應過程和分離過程

           

          大多數人習慣于每次實驗部分都分離提純產品并計算收率。然而, 除非簡單的實驗外這是不 科學的。

           

          (1)研究開發的初始階段,分離過程是不成熟的,很難估算分離過程損失,這樣,所得產 品不能代表反應收率。

           

          (2)實驗的最終結果是反應過程與分離過程的總結果,影響因素太多,考察某一影響因素 太難。

           

          (3)一個實驗真正做到完成分離提純的程度很難,往往后處理時間多于反應時間,若每個 實驗都做到提純分離,則工作效率降低。

           

          (4)為降低科研費用,往往進行微量制備,而微量制備的實驗幾乎不能完成全過程。比如 精餾,沒有一定數量就無法進行。

           

          (5)反應過程中直接取反應液進行中控分析最接近于反應過程的在線測試,最能反映出過 程的實際狀態,對于某一因素的變化的影響也最敏感,應用起來方便。

           

          (6) 做好反應過程是分離過程研究的基礎。副產物越少, 則分離過程越簡單。

           

          總之, 在研究開發的最初階段, 應先回避分離過程而僅研究反應過程??梢栽诜磻^程中得 到一系列的色譜分析譜圖和定性分析結果,根據原料、中間體、產品、副產品出峰的相對大 小來初步定量, 根據不同反應溫度條件下不同組分的消漲來判斷活化能的相對大小; 根據副 產物結構機不同的加料方式引起的副產物的消漲來判斷活性組分的反應級數的相對高低。從 理論到實踐實現了動力學所要求的溫度效應、 濃度效應, 再實現最大轉化率, 最后研究分離 過程。這是一種循序漸進的、條理清晰的、理性的和簡單化的工藝優化程序。

           

          6.程序升溫法確定溫度范圍

           

          程序升溫法是另一種反應溫度的優化方法。其是在實驗的最初階段采用的。一般采用微量制 備,物料以滿足分析測試即可。為使放熱反應的溫度可控制, 反應物料不必成比例 (一般使 某一種原料微量) 。

           

          在跟蹤測試的基礎上, 采取程序升溫大方法, 往往一次實驗即可測得反應所適合的溫度范圍, 并可得到主反應與某一特定副反應活化能的相對大小和確認反應溫度最佳控制條件。程序升 溫過程如圖所示。

           

          在 T1 溫度下反應一段時間,取樣 a 分析;若未發生反應,則升溫至 T2后反應一段時間后 取樣 b 分析;若發現反應已經發生,但不完全,則此時應鑒別發生的是否是主反應;若在 溫度 T2下先發生的是主反應,則繼續取樣 c 分析;若反應仍不完全,升溫至 T3后反應一 段時間取樣 d 分析;若仍不完全則升溫至 T4,取樣 e 分析,直至反應結束。

           

          若樣品 d 中無副產物, e 中有副產物, 則主反應的活化能小于副反應的活化能, 反應溫度為 T4以下,再在 T3上下選擇溫控范圍。

           

          若樣品 b 中發生的是副反應,則應立即升溫,并適時補加原料,邊升溫邊取樣 f,g,h 等,直 至主反應發生。若主反應在較高溫度時發生了,說明主反應的活化能大于副反應的活化能, 反應應避開較低溫度段。此時的程序升溫過程應在缺少易發生副反應的那種主原料下進行, 即預先加熱反應底物至一定溫度, 再滴加未加入的原料, 后滴加的原料用溶劑稀釋效果更加。

           

          可見, 一次程序升溫過程便可基本搞清主副反應活化能的相對大小和反應溫度控制的大致范 圍,取得了事半功倍的效果。

           

          在低溫有利于主反應的過程中, 隨著反應的進行, 反應物的濃度逐漸降低, 反應速度逐漸減 慢, 為保持一定的反應速度和轉化率以保證生產能力, 就必須逐漸緩慢升溫以加速化學反應的進行,直至轉化率達到目標,這才實現最佳控制。

           

          7.調節加料法

           

          滴加的功能有兩個, (1)對于放熱反應,可減慢反應速度,使溫度易于控制。(2) 控制反 應的選擇性, 對每種原料都應采取是滴加還是一次性加入對反應選擇性影響的研究。如果滴 加有利于選擇性,則滴加時間越慢越好。如不利于選擇性的提高,則改為一次性的加入。溫度效應、 濃度效應對反應選擇性的影響是個普遍存在的一般規律, 但在不同的具體實例中 體現出特殊性, 有時某一種效應更重要, 而另一種效應不顯著。因此必須具體問題具體分析, 在普遍的理論原則指導下解決特殊的問題。

           

          7.動力學方法的工藝優化次序

           

          有了上面所述的方法,一般的工藝優化需要按以下的步驟進行。

           

          (1)反應原料的選擇

           

          反應原料的選擇除了考慮廉價易得的主要因素外,另一個必須考慮的因素是副產物的形成, 所用的原料應該盡可能以不過多產生副反應為準, 原料的活性應該適當, 活性高了相應的副 反應形成的速度也就加大了, 原料的反應點位應該盡可能少, 以防進行主反應的同時進行副 反應。以阿立哌唑的中間體合成為例。不同的原料產生不同的副反應從而形成不同的雜質, 原料的性質不同,產生雜質的數量也就不同。圖 1 為 以 1, 4-二溴丁烷為原料反應形成 的雜質。在該實例中, a 是所需要的中間體,但因為 1, 4-二溴丁烷及另一原料的雙重反 應部位,產生了大量的雜質,給后處理帶來了極大的麻煩。因而是不合適的。但是如以 4 -溴丁醇為原料(圖 2) ,則反應形成的雜質數量大大減少,給提純及后續反應帶來極大的 方便??梢娫系倪x擇對抑制副反應也有者重要的作用。

           

          (2)溶劑的選擇:主要根據反應的性質和類型來考慮:非質子極性溶劑:乙腈、 N,N-二甲 基甲酰胺、丙酮、 N,N-二甲基乙酰胺、 N -甲基吡咯烷酮;質子極性溶劑:水、甲醇、乙 醇、異丙醇、正丁醇等;極性非常小的溶劑:石油醚、正己烷、乙酸乙酯、鹵代烴類、芳香 烴類等。

           

          (3)重復文獻條件,對反應產物定性分析。

           

          (4)變化反應溫度確認主副反應活化能的相對大小并確定溫度控制曲線。

           

          (5)根據副產物的結構改變加料方式,以確定主副反應對某一組分的反應級數的相對大小 并確定原料的加料方式。此時反應選擇性已達最佳。

           

          (6)選擇轉化率的高低。力求轉化完全或回收再用。此時反應收率最佳。

           

          (7)選擇簡單的分離方式并使分離過程產物損失最小。此時優化的工藝大到了。

           

          (8)酸堿強度的影響:強酸還是弱酸,強堿還是弱堿,有機酸還是有機堿。在質子性溶劑 中一般選擇無機堿,因為此時無機堿一般溶于這類溶劑中使反應均相進行,例如氫氧化鈉、 氫氧化鉀溶于醇中, 但是弱無機堿碳酸鈉等不容于該類溶劑, 須加入相轉移催化劑; 在非質 子極性溶劑中一般選擇有機堿,此時反應為均相反應,若選擇無機堿一般不溶于該類溶劑, 也需加入加入相轉移催化劑。

           

          (9)催化劑的影響:相轉移催化劑,無機鹽,路易斯酸,路易斯堿。

           

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